Ce que tu vas découvrir dans cet épisode
Cette conversation avec Andrew Lockhead est une vraie plongée dans la mécanique mentale d’un entrepreneur qui a appris à pivoter vite. On parle de la pandémie qui a presque fait disparaître Stay22, des huit idées mises sur la table pour sauver l’entreprise, des trois qui ont été testées en quelques semaines et de celle qui a finalement ouvert la porte à l’économie des créateurs. On parle aussi de product-market fit, de distribution, d’affiliation, d’intelligence artificielle, de financement et de cette ronde de 122 millions de dollars US qui a donné à l’entreprise de nouveaux moyens sans enlever à Andrew son réflexe de regarder constamment ce qui pourrait casser.
Mais l’épisode devient beaucoup plus personnel quand on sort des chiffres. On parle du cerveau qui continue à faire du Tetris à deux heures du matin, de la difficulté à décrocher quand une idée ou un problème reste ouvert, des tensions que cette obsession peut créer à la maison et de la transformation du rôle de fondateur quand une entreprise passe de quelques personnes à une équipe de 130. Andrew parle aussi de leadership avec une image que j’ai trouvée particulièrement juste : comme président, il estime n’avoir que quelques « bullets » par année. Quelques grandes décisions sur lesquelles il peut réellement engager sa crédibilité. Le défi n’est donc plus d’avoir mille idées. C’est de savoir lesquelles méritent qu’on tire.
Les grands thèmes abordés
On parle évidemment de Stay22, de pivot d’entreprise, de creator economy, d’affiliation, d’intelligence artificielle, de croissance internationale et de financement en capital de risque. Andrew explique comment une entreprise qui travaillait initialement autour des événements et de l’hébergement s’est transformée pour aider les créateurs de contenu à monétiser leurs recommandations de voyage. On entre aussi dans les coulisses d’une entreprise technologique en forte croissance : product-market fit, cycles de revenus, distribution, rôle du CEO, innovation, recrutement, réorganisation d’une équipe de direction et difficulté de conserver la vitesse d’une startup lorsqu’on devient une organisation beaucoup plus grosse.
Mais derrière le vocabulaire de startup, la discussion tourne constamment autour d’une question beaucoup plus humaine : comment rester capable de changer quand on a maintenant quelque chose à perdre? Au début, pivoter est presque naturel. Il n’y a pas grand-chose à protéger. Quand l’entreprise grossit, que 130 personnes dépendent de certaines décisions et que des investisseurs importants sont autour de la table, changer de direction coûte beaucoup plus cher. Pourtant, attendre que la crise nous force à bouger peut coûter encore davantage. Alors comment savoir quand protéger ce qui fonctionne et quand accepter de le remettre en question avant que le marché le fasse à notre place?
1. Perdre 90 % de ses revenus oblige à arrêter de défendre le passé
Avant la pandémie, Stay22 avait un modèle qui fonctionnait. L’entreprise générait environ 110 000 dollars US par mois, connaissait une forte croissance et venait de conclure une ronde de financement. Puis les événements disparaissent pratiquement du jour au lendemain. Les voyages s’arrêtent. Les revenus tombent autour de 10 000 dollars par mois. Et pour ajouter un petit niveau de difficulté à l’exercice, une partie des investisseurs qui avaient signé les documents de financement décide finalement de ne pas envoyer l’argent. Andrew se retrouve donc avec une équipe d’environ 24 personnes, une entreprise qui n’est plus viable dans sa forme actuelle et beaucoup moins de capital que prévu pour trouver une solution.
L’équipe met huit idées sur la table, en sélectionne trois et les teste en cascade sur environ quatre semaines. Une finit par montrer suffisamment de potentiel : utiliser leur technologie auprès des créateurs de contenu, qui connaissent justement une explosion pendant que tout le monde se retrouve en ligne. Ce que j’aime dans cette histoire, c’est qu’il n’y a pas de grand moment hollywoodien où Andrew « sait » immédiatement quoi faire. Le signal est même assez discret au départ. Ils testent, parlent aux utilisateurs, améliorent le produit, reviennent avec une nouvelle version et recommencent. Son cofondateur construit le soir, Andrew vend et récolte du feedback le lendemain. En une dizaine de jours, le produit évolue plusieurs fois. La survie de l’entreprise n’est pas venue d’une illumination. Elle est venue de leur capacité à arrêter de protéger ce qu’ils avaient construit assez longtemps pour découvrir ce qu’ils devaient bâtir ensuite.
2. Une crise peut devenir le meilleur mécanisme de priorisation
Andrew aime une idée qu’il répète même à ses nouvelles recrues : ne jamais gaspiller une bonne crise. Pas parce qu’une crise est agréable — clairement, perdre 90 % de ses revenus ne l’est pas — mais parce qu’elle enlève soudainement beaucoup de faux choix. Quand tout va bien, tout semble intéressant. On lance des projets, on explore des opportunités, on garde des initiatives en vie parce qu’elles pourraient éventuellement devenir importantes. Puis une crise arrive et la question change complètement. On ne demande plus : qu’est-ce qu’on pourrait faire? On demande : qu’est-ce qu’on doit absolument faire maintenant?
Je connecte beaucoup avec cette idée parce que l’entrepreneuriat vient avec une quantité presque infinie de possibilités. Le problème n’est rarement de manquer d’idées. C’est de choisir. Andrew reconnaît lui-même avoir tendance à partir dans plusieurs directions lorsque rien ne l’oblige à se concentrer. Une crise crée cette contrainte. Elle force à couper, à réaligner les équipes et à choisir une initiative qui mérite réellement les prochains mois de travail. Évidemment, personne ne souhaite vivre une catastrophe tous les dix mois juste pour remettre son entreprise en ordre. Mais la vraie question derrière sa philosophie est intéressante : est-ce qu’on est capable de créer cette clarté avant d’être acculé au mur?
3. Le rôle du CEO n’est plus d’avoir toutes les idées
Quand une entreprise compte quelques personnes, le fondateur peut être partout. Il peut vendre le matin, réfléchir au produit l’après-midi, regarder une nouvelle feature le soir et recommencer le lendemain. À 130 personnes, cette façon de fonctionner devient impossible. Andrew utilise une image assez brutale pour expliquer son rôle aujourd’hui : il considère qu’il possède environ trois « bullets » par année. Trois grandes décisions sur lesquelles il peut réellement utiliser son poids de président. S’il tire constamment dans toutes les directions et se trompe trop souvent, son équipe finit par ne plus lui faire confiance. La rareté n’est donc plus seulement le temps ou l’argent. C’est aussi la crédibilité du leader.
Cette évolution se voit aussi dans sa relation avec son cofondateur. Celui-ci était CTO, mais l’entreprise grossissant, une part croissante de son travail était devenue du management, du recrutement, des plans et des rencontres. Ce n’était simplement pas là que se trouvait sa magie. Ils l’ont donc repositionné comme Chief Innovation Officer pour lui permettre de retourner vers ce qu’il fait naturellement bien : construire, expérimenter et pousser l’innovation. J’ai trouvé cette partie particulièrement intéressante parce qu’on parle souvent de faire évoluer les gens avec l’entreprise comme si évoluer voulait nécessairement dire devenir gestionnaire. Parfois, grandir exige exactement l’inverse : arrêter de forcer quelqu’un dans le rôle que l’organigramme lui réserve et reconstruire le rôle autour de l’endroit où cette personne crée réellement le plus de valeur.
4. Le cerveau entrepreneurial ne ferme pas nécessairement à 17 h
À un moment donné, la conversation sort complètement des tableaux Excel. Andrew raconte que l’un des sujets de friction récurrents avec sa blonde est assez simple : elle lui parle, mais lui est encore mentalement dans un problème de roadmap ou d’entreprise. Quelques minutes plus tard, il ne se rappelle même pas qu’elle lui a demandé quelque chose. Sa règle est pratiquement devenue : s’il n’y a pas eu de contact visuel, la conversation n’a peut-être jamais réellement eu lieu. J’ai ri parce que je reconnais très bien cette sensation. J’appelle ça jouer à Tetris dans ma tête. Une opportunité arrive, une information se déplace, deux morceaux connectent et, soudainement, tout le tableau mental se réorganise.
Le problème, évidemment, c’est que Tetris ne respecte pas beaucoup les heures de bureau. Andrew peut se réveiller au milieu de la nuit et commencer à écrire des notes. Moi aussi. Pendant longtemps, je trouvais ça frustrant parce que j’avais l’impression que mon cerveau volait des heures où il était supposé dormir. Avec le temps, j’ai davantage accepté que certaines réponses arrivent comme ça. Mais il reste un coût à cette intensité. Le cerveau qui voit constamment les connexions, les problèmes et les prochaines possibilités est formidable pour bâtir. Il est beaucoup moins pratique quand quelqu’un te demande simplement de sortir les poubelles. Derrière la performance entrepreneuriale, il y a donc aussi cette question-là : comment vivre avec un cerveau qui refuse parfois de considérer qu’une journée est terminée?
5. Le plus difficile n’est pas de pivoter quand tout va mal, mais quand tout va bien
Aujourd’hui, Andrew n’a plus besoin d’une pandémie pour comprendre que son industrie va changer. L’intelligence artificielle transforme déjà la façon dont les gens trouvent de l’information. Les utilisateurs passent moins systématiquement par le web ouvert et les moteurs de recherche traditionnels. YouTube développe ses propres intégrations commerciales. Les plateformes sociales, les newsletters, les API et les nouveaux outils d’IA changent les chemins qui relient un créateur à son audience. Pour Stay22, ça signifie qu’un modèle extrêmement performant aujourd’hui pourrait devenir beaucoup moins pertinent dans quelques années. Andrew essaie donc déjà de pousser l’entreprise vers ce qu’il appelle le « off-search », avant d’être forcé de le faire.
Et paradoxalement, c’est maintenant que convaincre devient plus difficile. Quand 90 % des revenus disparaissent, personne ne demande pourquoi il faut changer. Quand l’entreprise connaît une forte croissance, la réaction naturelle est plutôt : pourquoi toucher à une formule qui fonctionne? C’est probablement là que se trouve le vrai défi d’Andrew aujourd’hui. La première fois, la réalité lui a imposé son pivot. Maintenant, il doit apprendre à créer le mouvement sans attendre la catastrophe. Après une ronde de financement majeure et une croissance impressionnante, le danger n’est peut-être plus de manquer de ressources. C’est de devenir suffisamment confortable pour ne plus entendre le marché bouger.
Qui est Andrew Lockhead?
Andrew Lockhead est un entrepreneur québécois et le dirigeant de Stay22, une entreprise technologique spécialisée dans la monétisation du contenu de voyage. Entrepreneur en série, il dit avoir bâti trois entreprises : une qu’il a vendue, une qu’il a dû fermer et Stay22, qu’il développe avec son cofondateur Ahmad. L’entreprise a commencé dans l’univers événementiel avant de pivoter vers les créateurs de contenu pendant la pandémie. Elle travaille aujourd’hui à l’intersection du voyage, de l’affiliation, de la technologie et de la creator economy. Andrew raconte également que Stay22 a redistribué près de 25 millions de dollars US à ses créateurs sur une année et a réalisé une ronde de financement de 122 millions de dollars US auprès de Summit Partners.
Mais réduire Andrew à ses chiffres serait manquer ce qui ressort le plus de la conversation. C’est un gars qui semble avoir besoin de comprendre ce qui vient après. Enfant d’un père entrepreneur, il a vu assez tôt ce que bâtir une entreprise pouvait changer dans une vie familiale. Plus tard, il s’est impliqué dans les associations étudiantes, a cherché les responsabilités, les budgets, les réseaux, puis a continué sur cette trajectoire. Aujourd’hui encore, malgré une entreprise beaucoup plus imposante, il parle comme quelqu’un qui considère le modèle actuel comme temporaire. Peut-être que sa plus grande force est là. Pas dans sa capacité à prédire parfaitement l’avenir, mais dans son refus de croire que le succès d’aujourd’hui lui donne automatiquement raison sur demain.